Este monasterio alberga una Comunidad de Monjas Carmelitas Descalzas, que continúan el espíritu de la Reforma de Santa Teresa de Jesús. Malagón es la Tercera Fundación de Santa Teresa y se trata del único convento que fue concebido desde sus cimientos por la Santa, al contrario de lo que sucedió en sus otras fundaciones, las cuales ocupan edificios ya construidos (como palacios o casas señoriales). Esta circunstancia hizo que en él plasmara claramente el espíritu de su Reforma e imprimiera al edificio un carácter muy austero y funcional, tanto interior como exteriormente.
El empeño de Doña Luisa de la Cerda, I Señora de Malagón, quien conoció a Santa Teresa en Toledo, hizo posible la Fundación de Malagón. Pese a las reticencias de Santa Teresa a fundar en Malagón, Doña Luisa consigue que la Santa acepte este encargo de “señora tan principal”. La llegada a Malagón de Santa Teresa tiene lugar el 1 de abril de 1568, permaneciendo ella y sus monjas en el castillo hasta que se ultimaron los detalles del nuevo Convento. Éste se fundaría provisionalmente en unas casas que Doña Luisa tenía en la plaza pública, conocidas como “Casas de la Quintería”. A estas casas se trasladan las monjas el 11 de abril de 1568, día de la fundación del Convento de Malagón. La señora se comprometía a levantar un edificio nuevo. Esta promesa se demoró bastante, puesto que en estas casas provisionales pasaron las monjas 11 años. Las obras fueron dirigidas por Nicolás de Vergara, Maestro Mayor de obras de la Catedral de Toledo y del Hospital de Tavera de la misma ciudad. Se conserva la escritura original, que contiene todas las especificaciones que Santa Teresa hace al Maestro Vergara, y que se firmó en Toledo, en 1576. Será la propia Santa Teresa la que traslade a las monjas al nuevo edificio, el 8 de diciembre de 1579, viviendo ella en él desde ese día hasta el 13 de febrero de 1580, en la última visita que haría a Malagón.
Todo el edificio está impregnado del espíritu de la Reforma teresiana. Se desarrolla en dos plantas y se articulan sus dependencias entorno a un claustro central. El cuerpo inferior de este claustro lo forma un pórtico de columnas de piedra y el superior presenta balaustrada, con pies derechos, vigas y zapatas de madera, que forma una galería abierta al patio. La planta baja está construida con muros de mampostería y la alta con tapial. La viguería de los forjados y las cubiertas son de madera y los suelos de baldosa de barro cocido.
En la parte oeste del edificio del Convento se encuentra la iglesia, de una sola nave con una capilla lateral. Su aspecto actual se debe a una reforma llevada a cabo en época barroca. La nave está cubierta por bóveda de cañón rebajada, con lunetos y arcos fajones sobre columnas toscanas. Sobre el presbiterio se abre una pequeña cúpula que no es visible en el exterior.
La pieza más importante de la iglesia es su magnífico Retablo Mayor, de estilo barroco toledano, colocado en 1732. Está dedicado a la Santísima Trinidad, destacando el grupo escultórico que representa a la Sagrada Familia. Está considerado uno de los retablos más bellos del siglo XVIII. Es obra de Germán López, de Toledo.
A parte del Retablo Mayor, la iglesia conventual conserva otros 4 retablos menores. El que se encuentra en la capilla lateral, también es obra de Germán López, así como las imágenes de San Juan de la Cruz, Santa Teresa de Jesús y la Virgen del Carmen. En él se encuentra un crucificado, del siglo XVI, conocido como “el Cristo verde”, por la oxidación de los pigmentos de su pintura.
En el interior del Convento se conserva la celda que ocupó Santa Teresa, además de su silla y su mesa. Una imagen de la Santa, en actitud sentada, preside esta pequeña celda. La imagen sale a la calle con motivo de alguna fecha o efeméride teresiana importante. La última ocasión, el 28 de marzo de 2015, V Centenario del Nacimiento de Santa Teresa.